È un centrocampista nato a Bray – si legge su Uomonelpallone.com del 9 settembre 2015 – in Irlanda, e che si è messo in mostra più con la propria Nazionale giovanile che con il suo club: così mentre nel 1998 è stato (insieme a future stelle del calcio mondiale come Damien Duff e Robbie Keane) uno degli elementi cardine dell’Irlanda Under 16 Campione d’Europa di categoria, al Middlesbrough dove è cresciuto è stato completamente ignorato dal manager Bryan Robson, che non solo non lo ha mai fatto esordire in prima squadra, ma ha lasciato anche che il suo contratto finisse senza rinnovarlo.
Intanto O’Brien raggiunge la Juventus in ritiro a Chatillon: il ragazzo, che ancora deve giocare con i “grandi” e che appena quattro anni prima rimetteva a posto gli scaffali in un supermercato irlandese, si ritrova in camera con Antonio Conte e si allena con giocatori del calibro di Zinedine Zidane, Edgar Davids, Alessandro Del Piero e Filippo Inzaghi. Fa anche in tempo a partecipare alla foto di rito della rosa per la stagione, apparendo tra Zidane e Ferrara, e poi ecco addirittura l’esordio con la prestigiosa casacca bianconera, terzo irlandese di sempre dopo il pioniere Matts Kunding e il leggendario Liam Brady. Il 4 agosto la Juventus affronta i russi del Rostsel’maš (oggi Rostov) nella gara di ritorno valida per l’accesso alla finale dell’Intertoto: O’Brien entra al posto di Mirković al 77° minuto, un istante dopo che Del Piero ha portato la gara sul 5-1 (preceduto da una tripletta di uno scatenato Inzaghi) e dopo che la gara di andata aveva visto i bianconeri imporsi per 4-0 in Russia.
Si gioca al Dino Manuzzi di Cesena, e quei quindici minuti scarsi resteranno gli unici che il buon Ronnie giocherà con la Juventus. Ben presto, infatti, si scoprirà che Robson ci aveva visto giusto: il ragazzo non è davvero niente di speciale, un onesto mestierante che farebbe fatica anche nella seconda serie inglese, figuriamoci alla Juventus, in un calcio italiano che è stato spietato anche con giocatori di ben altro calibro. I tre anni di contratto il ragazzo irlandese li passa in prestito tra la Svizzera (Lugano) e la Scozia (Dundee United) con puntate anche nelle serie minori italiane con Crotone e Lecco, senza mai lasciare il segno sia per tutta una serie di infortuni che evidenziano un fisico non adatto ai livelli del calcio professionistico sia una qualità tecnica certo non eccellente.
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